戴笠获杜月笙垂青
到了1921年,戴笠利用他和青帮的关系离开了杭州去上海,在那里他在杭州的秘密帮会“师傅”把他介绍给了青帮头子,即当时上海城最有权势的帮主黄金荣。于是通过这些关系,在刘志陆、张啸林、王晓籁、向海潜、张子廉、田得胜、冯石竹、唐绍武、石孝先及范绍增横行的时代,戴笠成了上海流氓和“打手”们的好友。1923年戴笠经常光顾上海小东门那儿的十六铺一带,他在那里的流氓中间小有名气。大名鼎鼎的帮会头子杜月笙看出,年纪很轻的戴笠是个“人才”。关于这位青帮头子与未来的蒋的特工首脑的关系,万墨林的说法最具有权威性。他原来是杜月笙的机要秘书,后来加入了戴笠的军统。万在1928年报告说,当戴笠只有31岁时,他已作为一个情报员在为胡靖安工作了,他决定自己的未来成就取决于在上海地下社会中建立同盟关系。于是,戴笠拜访了当时的上海警备区司令杨虎,杨直率地告诉他:“你要在上海搞情报,就得跟一个朋友联系。”这位朋友,自然就是杜月笙了。后来这三人成了结拜兄弟(戴笠比他们两人小8到9岁)。所以戴笠就把这个帮会头子称做“三哥”。