常言武士道下看轻生死，谓之世间盛行，吾观之不尽然。即有武士之道，然谓之人本性，终究是恐惧死亡，因有卑怯千万。说到底，若遇急死之事，当事时，怕是无几人再循武士之道。本来俗人，单以智能过他人，遇急死之事，必以妙法以脱，恐惧生死也。人或言贪恋于生死，皆因此亦人生之大事，不同于寻常也。

　　世间事万变末测，略动及够着，其难堪以忍受，因而绰之也，谓有达此境遇之时，大事之处理至，必做苦心惨憺之状，再难所为只旦求不死。或言责备之，然试想历尽万重折磨终难逃一死，又几人许之?实是炼胆之实薄，忠孝仁义之诚缺乏，无可奈何也。毕竟生死之前，便是愚钝者也因顾命而做此之。

　　万延元(1860)年，集合了尊攘派同仁的“虎尾会”正式成立。当时的人员包括山冈铁太郎、清川八郎、松冈万、池田德太郎、美玉三平、村上俊五郎、萨摩藩士樋渡八兵卫、益满新八、伊牟田尚平等总十五人。然而“虎尾会”的宗旨使德川幕府深感不安，加强了对会中同仁的监视。结果在次年，清川八郎本人便因组织倒幕军的计划泄露遭到幕府逮捕而逃亡九州，妻子莲入狱，终死于狱中。

　　然而清川八郎等人并没因挫折而放弃理想，不歇的努力最终得到回报。文久二(1862)年，清川八郎通过讲武所松平主税介向幕府政事总裁越前藩主松平庆永献上《急务三策》(1. 攘夷之断行、2. 大赦之发令、3. 天下英材之教育)，幕府于这年十二月赦免了清河八郎之罪，并在江户府下召集浪士，组建浪士组，同时先后任命松平主税之介、鹈殿鸠翁、洼田治部右卫门、山冈铁舟、中条金之助、佐佐木只三郎为浪士组取缔役，在将军进京之际担当队列外的警卫。山冈铁舟率浪士组先行西上，于文久三(1863)年二月二十三日抵达京都。当晚清川八郎便在新德寺召集所有组内浪人，宣称浪士组的目的非是为了成为将军警卫，而是尊王攘夷的先锋军。得到二百余人支持的清川八郎于翌日向朝廷(学习院)提出了记有“浪士组全员署名”的建白书。二月三十日，学习院提出浪士组东归的上书。次月三日，朝廷方面由鹰司关白下达指令“为攘夷之事，浪士组即刻归还江户。”在这一问题上，期盼“回归江户之后攘夷”的清川八郎等人与芹沢鸭、近藤勇等决裂，后者没有随清川八郎返回江户，而是与己方支持者一道滞留在京都，自称“壬生浪士组”，也就是后来新选组的前身。

　　山冈铁舟与清川八郎一道带领剩余的浪士组成员于三月二十七日回到江户。正准备大展抱负之时，早被幕府视为眼中钉、肉中刺的浪士组实际领袖清川八郎于四月十三日被幕府刺客暗杀。据传，当日清川八郎受上山藩士金子与三郎邀请前往其宅邸。清川八郎恰好借住在挚友山冈铁舟家中，临行前往邻家的高桥泥舟宅求扇上书歌一首——“魁けて またさきがけん 死出の山 迷ひはせまじ　皇の道”。就在当日黄昏，清川八郎在回途中于麻布一ノ桥畔被幕府刺客佐佐木只三郎等六人袭杀。这首书写在扇上之歌也离奇地成为了这位尊皇攘夷志士的辞世之歌。

　　得知好友清川八郎遭遇刺客袭击身亡的噩耗。铁舟痛心不已，并因此暂时放弃了一切政治活动。恰逢此时，闻得浅利又七郎之名，往而求剑，败。从此铁舟拜入了中西一刀流，随浅利又七郎学剑，渴望早日超越其师。可谁想当此愿成真之日，已是十七年后的事了。

　　其后的几年，铁舟放下其它心思，一力为剑禅至道上而苦心钻研。平淡的生活直到明治元(1868)年山冈铁舟三十三岁时才被打破。铁舟政治生涯中最为辉煌的一幕，在幕末的风烟四起中，悄然来到了。

　　后人颂之，幕末有三舟，即是指的胜海舟、高桥泥舟、山冈铁舟三人。头山满著《幕末三舟伝》(岛津书房 平成十一年)里写道：“三舟各有其趣?海舟乃智者, 铁舟乃性情之人, 至于泥舟吗，意之人也”。三舟皆是在江户幕府末期作为幕臣而有活跃表现的杰出人物。高桥泥舟乃天下无双枪之名手?在将军德川庆喜隐居上野东叡山寛永寺内大慈院以视恭顺谨慎之意时以游击队长的身份护卫在庆喜身旁。陆军总裁胜海舟的丰功伟绩，我们在这儿也就不多说了，相信熟悉明治维新的朋友对他不会陌生。相对的，山冈铁舟的声名比之胜海舟安芳是远远不及，一般也只是因其身为杰出剑客而有名。这完全是因为铁舟的身影多隐于海舟身后的缘故吧。但是，我们可以这样讲，如果没有铁舟，成为了维新的终结，也是维新顶点的“江戸无血开城”之役，恐怕是无法被实现的。有人认为，此役应功属胜海舟成功引导了与西乡隆盛的外交交涉。然而，“江戸无血开城”之所以能成功，山冈铁舟却的的确确当记首功。

　　时年是明治元(1868)年三月，以有栖川宫炽仁亲王为征讨总督的官军一派，在鸟羽伏见之战中大胜德川幕府主力，大军开达骏府城(今静冈)。官军参谋便是大名鼎鼎的维新三杰之一西乡隆盛。当时西乡隆盛已经做出了进攻幕府的牙城江户的安排，并初步将攻击时间定在了同月的十五日，而且作战计划也在紧锣密鼓地策划中。可以预见，一旦这个计划得以实施，那么有“百万城市”之称的江户，在不久必将陷入战火的摧残中，至太田道灌以下，前人耗费数百年的心血也将随之毁于一役。就在这样的不利情况下，山冈铁舟登场了。历史书上是如此记载下这一笔的：

　　“三月九日，山冈铁太郎(铁舟)接胜海舟手纸，往骏府拜会西乡。山冈当时只是一名地位低下的旗本。不过他同时也是位剑术达者，并精通于禅之修业，是有着非常气概的人物。他想尽办位挽救主家(德川家)的危急而四处奔走。不过，在最初，幕府的官员并没有特别注意他。直到三月五日，偶然遇见了胜海舟(当时掌控了幕府的全权)，于是大胆提出了只身前往大总督府请求。胜以其非凡之眼光，认为山冈非是寻常之人。故尔全力支持他。并将给西乡之亲书一封，托付给了山冈。”————(井上清 著 《日本之历史20·明治维新》要约)

　　为了救济江戸百万生灵而东奔西走幕阁非战论者，同时也是彻底恭顺谨慎派的胜海舟与铁舟这一面之缘实属不易?起初, 当铁舟的义兄高桥泥舟向将军庆喜及胜海舟推荐自己的义弟山冈铁太郎时，开明派重臣、参政·大久保一翁就曾告诫海舟， 铁舟乃逆心包藏祸心的刺客(?江戸无血开城のいきさつ? 《氷川清话》 角川文库 昭和十一年)。而直到初见之时，胜海舟依然没能放下对山冈铁舟的戒心。毕竟山冈铁舟和清川八郎之间关系密切，也是尊王攘夷主义者。海舟对此很难放心。于是在会面初始，胜海舟曾试探性地朝铁舟问道：“贵殿如何才可入得官军阵营中?”铁舟答曰：“若至官军之阵营，想是或斩或绑。欲上言一句话与大总督宫(有栖川宫)，付刀受绑也是自然，但却非定被斩。若我办之事坏，理当欣然受死;若事成，则当皆如我意。然我想终不至于有无理杀人之借口，那往官军阵营又有何难?”

　　海千山千(精于世道、老奸巨猾之意)的政治家海舟, 在闻听了无我无欲的高士铁舟已有的舍身觉悟与无手胜流(不战而胜)达成使命的方法后，虽与铁舟只是初识，却意识到铁舟正是自己寻求出使官军与东海道征讨军参谋西乡隆盛合面的最佳人选?

　　就像后来铁舟自己的回忆那样，当自己带着“予之欲所至，国家百万生灵(江户市中的住民)牺身不惜”;“心若青天白日，点无瑕疵一般赤心”的思虑(《铁舟随感录》——西乡氏接应之记 196页)与胜海舟会面，终以自弃己身亦是巍然不动的坚定决心深深地打动了胜海舟。山冈铁舟一片忧国忧民的赤心与至忠至诚最终圧倒了胜海舟心中的疑心暗鬼，并清楚地认识铁舟的器量与远见，使海舟毅然同意了山冈铁舟的请求。派遣山冈铁舟由萨摩藩士益满休之助(“虎尾会”创始者之一)携其书信赴骏府西乡处。

　　当然，关于山冈铁舟出使骏府还存在另外一种说法。称铁舟并非是受胜海舟指派，而是直接按将军庆喜指示后再与胜海舟商议。大森曹玄所著《山冈铁舟》中便是引山冈铁舟自笔《两雄会心录》中记载有与西乡隆盛会见·交渉内容为证：

　　“旧主德川庆喜仪、恭顺谨慎、对朝廷有着公正无二之赤心、示谱代家士等需严守恭顺谨慎之趣旨、若有行不轨之事者、予将以手中之刃以正旧主之愿……(中略)……旧主示予以恭顺谨慎对朝廷显公正无二之赤心、虽朝敌之命已下、予尽生命亦将之事成”————(大森曹玄著《山冈铁舟》 207页)

　　根据这段记载，铁舟是受庆喜的直接指示。然而根据当时山冈铁舟的身份是幕府精锐队长，俸禄为“百表二人扶持”。这样的禄高只属于低身份的御家人(神渡良平著《山冈铁舟》)，在江户时代封建制度下能够直接谒见庆喜是绝对无理之事。然而在山口义信的《江戸开城论·山冈铁舟传》一书中对铁舟的身份却有着下列描述：

　　“当时铁舟三十三岁、幕命『精锐队头歩兵头被申付』及『作事奉行大目付被申付』……(中略)……这意味他也是需要注意人物之一、何况铁舟的剑名非常厉害、这更加令人恐惧。”————(《江戸开城论·山冈铁舟传》 山口义信氏)

　　作事奉行与大目付皆属于布衣以上(指与大名一样，拥有官位的旗本)，按照江户时代的规定，确实是有资格直接觐见将军。然而，根据《德川幕府事典》的记载，作事奉行俸禄两千石，大目付更是三千石的身份，以“百表二人扶持”担任作事奉行兼大目付这样的职格，这未免太不可思议了。

　　只不过，在幕末这样的混乱环境中，常识是用来被背离的。连农家出身的近藤勇、土方岁三也可以分别破格提拔为若年寄格(一万石之大名以上)与寄合席格(三千石以上)，出身更优于二人的铁舟作为异例被抜擢升进也不是什么不思议的事情。事实也如此，在江户无血开城后仅两月，也就是明治元(1868)年的五月，山冈铁舟升任了若年寄格干事。

　　除此之外，身为德川庆喜护卫队头，深得庆喜信赖的警卫负责人正是山冈铁舟的义兄高桥泥舟(高桥泥舟早在文久三(1863)年时叙任从五位下伊势守，属布衣以上)。由于对泥舟的信赖而爱屋及乌信任起铁舟，也非是不可能的。于是在三月时，以铁舟御目见以下的身份，却得以做出超越身份的行为，接受了将军的直接指令出使骏府。这样的事，或许……真的发生过吧。

　　事实究竟是什么样子，考证的事儿终究不是清兴这般水准可以做到的。留待史学界继续争论好了。

　　只是，不管是胜海舟委派还是庆喜的指示，明治元(1868)年三月九日这一天，山冈铁舟以无我的心境突破敌阵，高呼“朝敌、德川庆喜家来、山冈铁太郎、赴大总督府”直至骏府，与东征大总督府参谋西乡隆盛会面?这也是达成江户无血开城之举的历史性予备会谈。

　　而接受了铁舟会见要求的西乡，对铁舟只身进入敌阵所显示的勇气(有胆竟敢在官军前大呼“朝敌德川庆喜家”)非常钦佩。但是，由于处在敌我的不同立场上，两人在特别是关于如何处置十五代将军庆喜的问题上产生了激烈的争执。