当时的上海旧城区,要比租界闹猛。尤其是城隍庙豫园一带,是挑夫小贩聚集之地。年仅十八岁的冼冠生认准了这是块黄金宝地,便用学徒时积攒下来的15块银洋,在老城隍庙一家饭店门口摆了个卖粥和馄饨的摊头。靠着他在舅舅店里学得的一手煮粥和包馄饨的好本事,他推出的“鱼生粥”和“广东馄饨”,不仅迎合广东人的口味,而且广受生活在老城厢的本地人青睐,更因价廉物美,“小广东”的摊头生意格外兴隆。特别是早晚高峰时,附近居民都会手持器皿,在摊头前排起长龙。由于粥摊的火爆妨碍了饭店的生意,饭店老板火冒三丈,竟买通官吏前来取缔。冼冠生只得换个地方摆摊。年轻气盛又敢作敢为的他,索性把摊头摆到了城隍庙最闹猛的九曲桥附近。哪知冤家路窄,偏偏又被前来取缔的皂隶捉牢,抓进公廨拘禁三日,罚款20元大洋。这倒是提醒了冼冠生,他开始意识到做生意得有个固定的店面。
于是,冼冠生在南栈码头(即十六铺)的新舞台左侧找到了一间店面房子,开了一家名叫“冠香”的小吃店。瞄准来新舞台看戏的客人,冠香小吃店糖果糕点、烟茶杂货什么都卖,楼上还尝试做中西大菜,生意倒还不错。然而好景不长,1913年上海都督陈其美组织了数千人的讨袁军与北洋军阀的陆军在江南制造局和十六铺一带激战,新舞台被迫停演,冠香小吃店也因此失去了主要客源而停业。
不久,冼冠生在南京东路浙江路口又找了一处店面,开起“陶陶居”小作坊。这回,冼冠生改变了经营策略,不再做小吃,而是尝试制作蜜饯,来打开局面。相传“蜜饯”的发明与杨贵妃有关。杨贵妃喜欢吃荔枝,所以唐玄宗命令人从广东快马运送荔枝到京城,但即使是快马加鞭,夜以继日,可到了长安,鲜荔枝还是腐烂了。于是,广东的果农想出了办法,将鲜荔枝用蜂蜜浸渍后进贡,使杨贵妃吃后大加赞赏。因为这种荔枝是用蜂蜜浸渍过的,故名“蜜饯”。冼冠生出生于蜜饯之乡——广东,从小就懂得做蜜饯的方法。他先用橄榄做蜜饯,因其店名“陶陶居”,故将制成的蜜饯橄榄取名为“二陶橄榄”。可试销后却很少有人问津。原来,已有“檀香橄榄”早就占领了市场。这时“陶陶居”周围房屋都要拆掉建造永安公司,只好再次关门歇业了。